OEDepict TK/オーガムTK

ケモインフォマティックス分野のライブラリ群

（OEChem TKが必要となります。）

OEDepict TK [10]は、化学構造式の二次元描画を行なうためのツールキットです。結合表（SMILES等）または立体構造から、画像化（GIF、BMP、SVG、PostScript形式）に適した構造描画ダイアグラム [11] （二次元座標） を作成します。JPEG・PNG画像作成用やQtとの融合用のexampleソースコードも提供されます。さらに、コアとなる部分構造を同一の向き（向きは指定可能）に揃えるなど、描画の様々な条件設定が可能です。

GraphSim TK は、二次元の分子類似性（molecular similarity）を測るフィンガープリントを提供します。MACCS key 、LINGO [1,2]、及び柔軟なカスタム化が可能な「path-basedフィンガープリント」 が用意されています。ユーザはフィンガープリントのサイズと共に様々な原子タイプ・結合タイプを設定することができますし、列記されるpathの長さを指定することも可能です。６種類の類似性指標 (Cosine、Dice、Euclidean、Manhattan、Tanimoto、Tversky）が使用できますが、ユーザが設定した類似性測定指標も使えます。

MolProp TKは二次元の分子特性を算出し、カスタム・フィルターを作成します。算出される特性としては、分子量、XlogP [3]、XlogS、PSA [4]、水素結合ドナー・アクセプター数、回転可能結合数、リング構造のサイズと数、等があります。また、Lipinski [5]、Egan [6]、Veber [7]、Martin [8]といったADMEフィルターを提供します。グラフ理論に基づいて化合物の解離状態を決定する機能を含みますので、高速にプロトン化が行えます。

Lexichem TKは、化学構造から分子名、或いは分子名から化学構造への高精度変換 を提供します。また、化学命名法の自動言語変換機能も用意されています[9]。サポートされている命名法はIUPAC 79・IUPAC 93・IUPAC 200x・Chemical Abstracts/CAS・Traditional・Systematic・MDL/Beilstein・AutoNum・OpenEyeで、サポートされている言語は英語（米語、イギリス英語、国際英語）・日本語・スペイン語・スウェーデン語・ドイツ語・フランス語・ポーランド語・中国語・ハンガリー語・ロシア語です。

[1] Vida, D., Thormann, M., Pons, M., J. Chem. Inf. Model., 2005, 45, 386.

[2] Grant, J.A., Haigh, J.A., Pickup, B.T., Nicholls, A., Sayle, R.A., J. Chem. Info. Model., 2006, 46, 1912.

[3] Wang, R., Ying, F., Lai, L.J., Chem. Info. Comput. Sci., 1997, 37, 615.

[4] Ertl, P., Rohde, B., Selzer, P., J. Med. Chem., 2000, 37, 3714.

[5] Lipinski, C., et. al., Adv. Drug. Deliv. Rev., 1997, 23, 3.

[6] Egan, W.J., Merz, K.M., Baldwin, J.J., J. Med. Chem., 2000, 43, 3867.

[7] Veber, D.F., Johnson, S.R., Cheng, H.Y., Smith, B.R., Ward, K.W., Kipple, K.D., J. Med. Chem., 2002, 45, 2615.

[8] Martin, Y.C., J. Med. Chem., 2005, 48, 3164.

[9] Sayle, R., J. Chem. Inf. Model., 2009, 49, 519.

[10] The Ogham alphabet system of the ancient Irish is represented by lines, hashes and wedges; it is principally known for the inscription of names on standing stones.

[11] Helson, H.E., in "Reviews in Computational Chemistry", 1999, 13, 313—98, Eds. Lipkowitz, K.B, Boyd, D.B., Wiley-VCH Press.